Efeito Mesomérico

O que é

Efeito mesomérico é apenas um sinônimo de “efeito de ressonância“.

Se a densidade de elétrons em um ponto específico de uma molécula é maior ou menor do que o esperado de uma única estrutura de Lewis, e várias estruturas canônicas podem ser desenhadas para mostrar como a deslocalização de elétrons explicará a discrepância, a diferença na densidade de elétrons é chamada Um “efeito mesomérico”.

Química

O efeito mesomérico em química é uma propriedade de substituintes ou grupos funcionais em um composto químico.

O efeito é utilizado de uma forma qualitativa e descreve as propriedades de retirada ou libertação de electrões de substituintes com base em estruturas de ressonância relevantes e é simbolizado pela letra M.

O efeito mesomérico é um efeito permanente e opera em compostos contendo pelo menos uma ligação dupla e uma outra ligação dupla ou um par solitário separado por uma ligação simples.

O efeito mesomérico é negativo (-M) quando o substituinte é um grupo que retira electrões e o efeito é positivo (+ M) quando baseado na ressonância e o substituinte é um grupo libertador de electrões.

Exemplos de substituintes -M: acetil (etanoil IUPAC) – nitrílica – nitro

Exemplos de + M substituintes: álcool – amina – benzeno

Dupla ligação ou um par solitário separado por uma ligação simples.

O efeito mesomérico é negativo quando o substituinte é um grupo que retira electrões e o efeito é positivo quando baseado na ressonância e o substituinte é um grupo libertador de electrões.

O fluxo de electrões líquido para ou a partir do substituinte é determinada também pelo efeito indutivo.

+H efeito de um grupo metoxi num éter

-M efeito de um grupo carbonilo em acroleína

O efeito mesomérico como resultado da sobreposição p-orbital (ressonância) não tem absolutamente nenhum efeito sobre este efeito indutivo, uma vez que o efeito indutivo tem apenas a ver com a eletronegatividade dos átomos e sua topologia na molécula (quais átomos estão conectados aos quais ).

Os conceitos de efeito mesomérico, mesomerismo e mesômero foram introduzidos por Ingold em 1938 como uma alternativa ao conceito sinônimo de ressonância de Pauling. O “mesomerismo” neste contexto é freqüentemente encontrado na literatura alemã e francesa, mas na literatura inglesa o termo “ressonância” domina.

Definição

O efeito meomérico é definido como a polaridade produzida em uma molécula devido à interseção entre as ligações de 2 pi ou uma ligação de sinal pi – um único par de elétrons.

Efeito Mesomérico ou Ressonância

O efeito mesomérico é também conhecido como efeito de ressonância

Sempre que uma molécula pode ser representada por duas ou mais estruturas que diferem apenas na disposição dos elétrons, o conceito é chamado efeito mesomérico ou efeito de ressonância.

Isto é devido à polaridade que é desenvolvida na molécula pela interação de duas ligações Pi Ou uma ligação Pi e um par solitário de electrões num átomo adjacente de um sistema conjugado.

As diferentes estruturas são conhecidas como estruturas mesoméricas ou estruturas ressonantes.

Os compostos que apresentam efeito mesomérico são mais estáveis do que os compostos que não apresentam efeito mesomérico.

Condições para efeito mesomérico:

A posição dos núcleos em cada estrutura de ressonância deve ser a mesma.
O número de elétrons não emparelhados em cada estrutura deve ser o mesmo.
Todas as estruturas devem ter energia quase igual.
O composto deve ter ligações Pi alternativas ou as ligações Pi e os pares solitários de electrões devem estar em conjugação uns com os outros.
O composto deve ser planar.
Os comprimentos de ligação e os ângulos de ligação devem estar mais próximos da estrutura real.
As estruturas nas quais a carga negativa reside no átomo mais eletronegativo e a carga positiva no átomo mais eletropostivo estará mais próxima da estrutura verdadeira.
Quanto maior o número de ligações covalentes, maior é a contribuição dessa estrutura de ressonância.

Ressonância (química)

Em química, ressonância ou mesomerismo é uma forma de descrever elétrons deslocalizados dentro de certas moléculas ou íons poliatômicos onde a ligação não pode ser expressa por uma única estrutura de Lewis.

Uma molécula ou íon com tais elétrons deslocalizados é representada por várias estruturas que contribuem (também chamadas estruturas de ressonância ou estruturas canônicas).

Cada estrutura contribuinte pode ser representada por uma estrutura de Lewis, com apenas um número inteiro de ligações covalentes entre cada par de átomos dentro da estrutura.

Várias estruturas de Lewis são usadas coletivamente para descrever a estrutura molecular real, que é um intermediário aproximado entre as formas canônicas chamadas um híbrido de ressonância. As estruturas contribuidoras diferem apenas na posição dos elétrons, não na posição dos núcleos.

A deslocalização de electrões reduz a energia potencial da substância e assim a torna mais estável do que qualquer das estruturas contribuintes.

A diferença entre a energia potencial da estrutura real e a da estrutura que contribui com a energia potencial mais baixa é chamada energia de ressonância ou energia de deslocalização.

A ressonância distingue-se da isomeria. Um isômero é uma molécula com a mesma fórmula química, mas com arranjos diferentes de átomos no espaço.

Contribuintes de ressonância de uma molécula, pelo contrário, só pode diferir pelas disposições de elétrons. Por conseguinte, o híbrido de ressonância não pode ser representado por uma combinação de isómeros.

A teoria da ressonância

De acordo com a teoria da Ressonância, muitas moléculas e íons são melhor descritos escrevendo-se duas ou mais estruturas de Lewis e considerando-se a molécula real ou íon como sendo uma composição dessas estruturas. As estruturas individuais de Lewis são chamadas estruturas de contribuição.

Pode-se demonstrar que uma molécula real ou íon é um híbrido de várias estruturas de contribuição por interconexão de todas com setas de duplo sentido.

As estruturas de contribuição para o carbonato são mostradas a seguir:

Essas regras devem ser seguidas para escrever estruturas de contribuição aceitáveis:

 Todas as estruturas de contribuição devem conter o número correto de elétrons de valência.

Todas as estruturas de contribuição devem obedecer as regras das ligações covalentes; nenhuma estrutura de contribuição pode Ter mais que dois elétrons na camada de valência do hidrogênio nem mais que oito elétrons na camada de valência apara os elementos do segundo período em diante.

As posições de todos os núcleos devem permanecer as mesmas, isto é, as estruturas de contribuição devem se diferenciar apenas pela distribuição dos elétrons de valência.

O uso do termo “ressonância” para essa teoria de ligação covalente, pode sugerir que as ligações e os pares de elétrons mudam de posição constantemente, indo e vindo de uma posição para a outra. Isto não é totalmente correto ! O íon carbonato, p. ex., tem uma e apenas uma estrutura real. O método da ressonância é uma forma de descrever a estrutura real e ao mesmo tempo manter as estruturas de Lewis com as ligações de pares eletrônicos.

Fonte: www.quora.com/en.wikipedia.org/onlinesciencehelp.wordpress.com/br.geocities.com