Azocorantes

Azocorantes – Definição

Qualquer um dos inúmeros corantes contendo grupos azo.

Os azocorantes (corantes azóicos) são corantes caracterizados pela presença de um ou mais grupamentos -N=N-, chamado “azo”, ligados a sistemas aromáticos (HOMEM-DE-MELLO, 2007 e MINATTI, 2010).

Dependendo o número de grupos azo presentes, eles podem ser chamados de corantes monoazo, diazo, triazo, tetrazo e poliazo (DYESONLINE, 2010).

Um dos primeiros corantes sintéticos utilizados como agentes colorantes da lã e do algodão foram os azocorantes (FOX, 2004).

Em 1858 Griess sintetizou pela primeira vez compostos com grupos azobenzenos em sua estrutura (SILVA, 2010), mas, somente em 1875, eles foram produzidos industrialmente, dos quais a crisoidina fora a primeira (MINATTI, 2010).

Estes foram usados em uma variedade de aplicações, principalmente na indústria têxtil, fato este, que originou a denominação azocorante (SILVA, 2010).

Hoje, são amplamente aplicados em indústrias têxteis, de couros, de papeis, gráficas, fotográficas, de cosméticos e alimentícias (KUNZ & PERALTA-ZAMORA, 2002; ASHRAF et al., 2006; SINGH et al., 2007; apud YASSUMOTO, 2007).

Crisoidina

O maior grupo de corantes orgânicos produzidos mundialmente tem sido os corantes contendo a função azo-aromático (Ar-N=N-Ar ou simplesmente, -N=N-) como cromóforo (GUARATINI, 2000).

Inúmeros compostos orgânicos e inorgânicos absorvem luz na região do espectro do visível e, por causa disso, são coloridos (SARON, 2007).

Segundo Fox (2004), as diferentes cores dos azocorantes dependem dos diversos tipos de substituintes presentes nos anéis aromáticos e são fortemente coloridos por que o grupo –N=N–, ligado entre os anéis aromáticos, estendem a conjugação do sistema “pi”, resultando em uma forte absorção na região do visível.

A capacidade que os corantes têm de colorir os torna facilmente detectáveis a olho nu, podendo, em alguns casos, serem visíveis mesmo em concentrações tão baixas quanto 1 ppm (1 mg/L) (GUARATINI, 2000).

Quando não tratados adequadamente, e lançados em corpos d’água, efluentes contendo corantes, podem modificar o ecossistema, diminuindo a transparência da água e a penetração da radiação solar podendo modificar a solubilidade de gases (SOUZA, 2005) e, os ciclos biológicos, afetando principalmente processos de fotossíntese (KUNZ, 2002) e na oxigenação do corpo d’água (PEREIRA, 2005).

O processo de remediação de efluentes mais utilizado pelas indústrias tem como base um pré-tratamento por sistemas físico-químicos (como adsorção, coagulação e precipitação) seguido por um tratamento biológico, principalmente com lodo ativado (PEREIRA, 2005).

No entanto, os azocorantes costumam ser resistentes a esses tratamentos (SOUZA, 2005), pois muitos destes compostos não são efetivamente degradados, ficando adsorvidos no lodo (PEREIRA, 2005). Segundo Yassumoto (2007), estima-se que cerca de 15% da produção mundial de corantes seja perdida para o meio ambiente durante a síntese, processamento ou aplicação desses corantes.

Além da poluição ambiental, estudos têm mostrado que algumas classes de corantes, principalmente os azocorantes, e seus subprodutos, podem ser carcinogênicos e/ou mutagênicos (KUNZ, 2002), especialmente pela formação do aminoazobenzeno, formada pela sua degradação (PRADO 2003).

Todavia, a análise de grau de toxicidade oral de corantes, medido através de 50% da dose letal (LD50), segundo Guaratini (2000), tem demonstrado que apenas um número reduzido de corantes pode apresentar toxicidade aguda, o que, afirma Chequer (2008), torna a toxicidade aguda dos corantes irrelevante, sendo os maiores valores de LD50, encontrados particularmente nos corantes bis-azo e catiônicos (GUARATINI (2000) & CHEQUER, 2008).

O efeito toxicológico desses compostos é consequente de exposições crônicas a baixas concentrações, o que tem possibilitado relacionar, a alguns azocorantes com o desenvolvimento de câncer de bexiga em humanos, e além de sarcomas esplênicos e hepatocarcinomas e de algumas anomalias cromossômicas em animais experimentais (CHEQUER, 2008).

Azocorantes – Grupo

Corantes azo são o nome do grupo de corantes sintéticos com base no azoto que são frequentemente usados na indústria têxtil.

O que é um grupo azo?

A classe composto azo é responsável por 60-70% de todos os pigmentos. Como você poderia esperar, todos eles contêm um grupo azo, -N = N-, que liga dois átomos de carbono sp2 hibridizada. Muitas vezes, estes átomos de carbono são parte de sistemas aromáticos, mas isto nem sempre é o caso. A maioria dos corantes azo conter apenas um grupo azo, mas alguns contêm dois (disazo), três (trisazo).

Em teoria, os corantes azóicos podem fornecer um arco-íris de cores completa. No entanto, comercialmente eles tendem a fornecerem mais amarelos, laranjas e vermelhos do que quaisquer outras cores. A investigação está sempre continuando, no entanto, de modo que agora existem alguns corantes azul azo viáveis no mercado. A relação entre a cor de um corante azo foi mais completamente discutidos na base da cor.

Propriedades de corantes Azocorantes

Azocorantes dão, cores de alta intensidade brilhantes, muito mais assim do que a próxima classe de corantes mais comum (antraquinonas). Eles têm justo com boas propriedades de solidez, mas não tão bom quanto as classes de carbonila e de ftalocianina. A sua maior vantagem que o seu custo-eficácia, que é devido aos processos envolvidos no fabrico.

A fórmula geral para produzir um corante azo requer dois compounds- orgânico e um componente de acoplamento de um componente diazo. Uma vez que estes podem ser alterados consideravelmente, uma enorme variedade de possíveis corantes estão disponíveis, tanto mais que as moléculas de partida estão prontamente disponíveis e baratos. Além disso, a simplicidade das reações significa que o processo pode ser escalada para cima ou para baixo muito facilmente, o que é sempre um fator essencial para o custo dos produtos químicos. As necessidades energéticas para a reação são baixos, uma vez que a maior parte da química ocorre em ou abaixo da temperatura ambiente.

O impacto ambiental é reduzido pelo fato de que todas as reações são levadas a cabo em água, que é barato e fácil de obter, limpo e descarte. Como outras classes de corantes tornam-se menos viável a partir de qualquer um razões ambientais ou econômicos, corantes azo-se cada vez mais opções atraentes.

Isomeria em azocorantes

Isomeria geométrica

Como acontece com qualquer ligação dupla, o planar -N = N- vínculo mostra isomeria geométrica:

Esta mudança de trans (preferido) a cis pode ser efetuada por exposição a radiação UV. Isto pode levar a fotocromismo, uma mudança de cor reversível induzida pela luz em alguns corantes, por exemplo, C.I.

Este efeito foi considerado incómodo e tem sido largamente eliminado por cuidadoso desenvolvimento das tintas mais estáveis.

Mas corantes fotossensíveis estão começando a fazer um retorno em tecnologia, como óculos de sol e tetos solares em carros.

Fonte: ning.com/www.chm.bris.ac.uk