Anel Aromático

Estrutura de anel fechado formado por seis átomos de carbono, com um único átomo de hidrogênio ligado a cada um.

O anel aromático também chamado de anel fenilo ou anel benzeno.

O que é

Os anéis aromáticos (também conhecidos como compostos aromáticos ou arenos) são hidrocarbonetos que contêm benzeno, ou alguma outra estrutura de anel relacionada.

O benzeno, C₆H₆, é frequentemente desenhado como um anel de seis átomos de carbono, com ligações duplas alternadas e ligações simples:

Benzeno

Química Orgânica

Na química orgânica, o termo aromaticidade é usado para descrever uma molécula plana cíclica (em forma de anel) com um anel de ligações de ressonância que exibe mais estabilidade do que outros arranjos geométricos ou conectivos com o mesmo conjunto de átomos.

As moléculas aromáticas são muito estáveis, e não se separam facilmente para reagir com outras substâncias.

Os compostos orgânicos que não são aromáticos são classificados como compostos alifáticos – eles podem ser cíclicos, mas apenas os anéis aromáticos têm estabilidade especial (baixa reatividade).

Uma vez que os compostos aromáticos mais comuns são derivados do benzeno (um hidrocarboneto aromático comum no petróleo e seus destilados), a palavra “aromático” ocasionalmente refere-se informalmente a derivados de benzeno, e assim foi definido pela primeira vez.

No entanto, existem muitos compostos aromáticos não benzeno.

Em organismos vivos, por exemplo, os anéis aromáticos mais comuns são as bases de anel duplo em RNA e ADN. Um grupo funcional aromático ou outro substituinte é chamado um grupo arilo.

O primeiro uso do termo “aromático” estava em um artigo escrito por August Wilhelm Hofmann em 1855.

Hofmann usou o termo para uma classe de compostos de benzeno, muitos dos quais têm odores (aromas), ao contrário puros hidrocarbonetos saturados.

A aromaticidade como propriedade química não tem nenhuma relação geral com as propriedades olfativas de tais compostos (como eles cheiram), embora em 1855, antes da estrutura do benzeno ou compostos orgânicos fosse entendida, químicos como Hofmann estavam começando a entender que as moléculas odíferas de plantas. Tais como terpenos, tinham propriedades químicas que reconhecemos hoje são semelhantes aos hidrocarbonetos de petróleo não saturados como o benzeno.

Em termos da natureza eletrônica da molécula, a aromaticidade descreve um sistema conjugado, muitas vezes feito de ligações simples e duplas alternadas num anel.

Esta configuração permite que os electrões no sistema pi da molécula sejam deslocalizados em torno do anel, aumentando a estabilidade da molécula.

A molécula não pode ser representada por uma estrutura, mas sim por um híbrido de ressonância de diferentes estruturas, como com as duas estruturas de ressonância do benzeno. Essas moléculas não podem ser encontradas em nenhuma dessas representações, com as ligações simples mais longas em um local e a ligação dupla mais curta em outro.

Em vez disso, a molécula exibe comprimentos de ligação entre aqueles de ligações simples e duplas.

Este modelo comumente visto de anéis aromáticos, ou seja, a idéia de que o benzeno foi formado a partir de um anel de carbono de seis membros com ligações simples e duplas (ciclohexatrieno) alternadas, foi desenvolvido por August Kekulé.

O modelo para o benzeno consiste em duas formas de ressonância, que corresponde às ligações duplas e simples que se sobrepõem para produzir seis ligações de um e meio.

O benzeno é uma molécula mais estável do que seria esperado sem contabilizar a deslocalização da carga.

Anéis aromáticos simples

Os anéis aromáticos simples, também conhecidos como arenos simples ou aromáticos simples, são compostos orgânicos aromáticos que consistem apenas num sistema de anel planar conjugado.

Muitos anéis aromáticos simples têm nomes triviais. Eles são geralmente encontrados como subestruturas de moléculas mais complexas ( “aromáticos substituídos”).

Os compostos aromáticos simples típicos são benzeno, indol e ciclotetradecaheptaeno.

Anéis aromáticos simples podem ser heterocíclicos se contêm átomos de carbono não-carbono, por exemplo, oxigênio, azoto ou enxofre.

Podem ser monocíclicos como no benzeno, bicíclicos como no naftaleno, ou policíclicos como no antraceno.

Anéis aromáticos monocíclicos simples são normalmente anéis de cinco membros como pirrole ou anéis de seis membros como a piridina.

Os anéis aromáticos fundidos consistem em anéis monocíclicos que partilham as suas ligações de ligação.

Compostos aromáticos

Compostos aromáticos, originalmente nomeados por causa de suas propriedades perfumadas, são estruturas de anel de hidrocarboneto insaturado que exibem propriedades especiais, incluindo estabilidade incomum, devido à sua aromaticidade.

Eles são frequentemente representados como estruturas de ressonância contendo ligações simples e duplas.

No entanto, a ligação é mais forte do que o esperado para uma estrutura conjugada, e é mais exatamente descrita como densidade de electrões deslocalizada partilhada entre todos os átomos no anel.

Estruturas de benzeno-ressonância

O benzeno só pode ser completamente representado com todas as suas estruturas de ressonância, que mostram como seus elétrons pi são deslocalizados ao longo de seu anel de seis carbonos. Esta deslocalização conduz a uma energia global mais baixa para a molécula, dando-lhe maior estabilidade.

Fonte: www.angelo.edu/en.wikipedia.org/www.colegiosaofrancisco.com.br