Ácido Pirúvico

Definição – Ácido pirúvico

Em Química, o ácido pirúvico é um líquido incolor com um cheiro semelhante ao do ácido acético.

É solúvel em água e solúvel em etanol e éter dietílico, produzido pela quebra de carboidratos e açúcares durante a glicólise.

O ácido pirúvico é, importante em muitos processos metabólicos e fermentativos, tendo um odor semelhante ao do ácido acético, preparado pela desidratação do ácido tartárico.

No laboratório, o ácido pirúvico pode ser preparado por aquecimento de uma mistura de ácido tartárico e hidrogenossulfato de potássio, ou pela hidrólise de cianeto de acetila, formado pela reação de cloreto de acetila com cianeto de potássio:

CH₃COCl + KCN    CH₃COCN
CH₃COCN  CH₃COCOOH

O ácido pirúvico é um composto intermediário no metabolismo de carboidratos, proteínas e gorduras.

Definição – Piruvato

O piruvato é uma molécula importante que está presente na interseção de várias vias bioquímicas.

É comumente encontrado como um dos produtos finais da glicólise, que é então transportado para a mitocôndria para participar do ciclo do ácido cítrico.

Na ausência de oxigênio, ou quando a demanda de oxigênio supera o fornecimento, o piruvato pode sofrer fermentação para produzir lactato.

O piruvato e o lactato também podem ser usados para regenerar a glicose.

O piruvato também pode estar envolvido na síntese anabólica de ácidos graxos e aminoácidos. Também há evidências crescentes de que pode influenciar diretamente a atividade nuclear e as modificações epigenéticas, formando a interface entre o genoma e o estado metabólico da célula.

Fórmula química: C₃H₄O₃

Ácido pirúvico – Fórmula química

Ácido pirúvico 3D

O que é ácido pirúvico?

O ácido pirúvico é um ácido orgânico encontrado na maioria dos sistemas biológicos.

É um líquido incolor representado quimicamente como CH3COCO₂H.

Quando o ácido pirúvico perde um átomo de hidrogênio, ele adquire uma carga negativa e é chamado de piruvato.

O piruvato é essencial para muitas vias metabólicas exigidas pelos organismos vivos e é representado quimicamente como C₃H₃O₃.

O piruvato é usado em reações metabólicas para fornecer energia a um organismo. A

glicose – mais conhecida como açúcar – pode ser decomposta em um processo chamado glicólise, que resulta na criação de piruvato. O piruvato pode então ser convertido em acetil-coenzima A, necessária para iniciar uma série de reações conhecidas como ciclo de Krebs, também conhecido como ciclo do ácido cítrico. No ciclo de Krebs, o oxigênio é usado para converter carboidratos, gorduras e proteínas em dióxido de carbono e água, gerando energia no processo.

Em um processo separado, o piruvato pode ser convertido em um composto chamado oxaloacetato, que também é um componente necessário do ciclo de Krebs.

O oxaloacetato é um intermediário na gliconeogênese, um processo em que o corpo é capaz de produzir glicose em momentos de estresse extremo.

Isso geralmente ocorre durante períodos de fome ou exercício intenso.

O piruvato também pode ser usado para fabricar alanina, um aminoácido usado para criar proteínas. Alanina e piruvato são facilmente intercambiáveis por meio de uma reação de transaminação reversível.

Na ausência de oxigênio, o piruvato pode ser decomposto em humanos e animais para criar lactato. A conversão do piruvato em lactato geralmente só ocorre durante atividades intensas, quando a demanda por energia é muito alta. Quando a mesma reação ocorre em plantas ou bactérias, o produto final é o etanol, o ingrediente central de todas as bebidas alcoólicas.

Essencialmente, o piruvato é necessário para muitas reações metabólicas que servem a muitos propósitos diferentes biologicamente.

Embora seja formado a partir da glicose, o piruvato pode ser convertido em energia através do ciclo de Krebs, em carboidratos para o armazenamento de energia pela gliconeogênese, em proteína na forma do aminoácido alanina e em etanol em reações anaeróbicas.

Curiosamente, como o ácido pirúvico é tão simples quimicamente e essencial para muitas reações necessárias para sustentar a vida, algumas pessoas pensam que foi um dos primeiros compostos orgânicos e um catalisador para as origens da vida na Terra.

Ácido pirúvico – Composto químico

O ácido pirúvico, CH₃COCOOH, é um ácido orgânico que provavelmente ocorre em todas as células vivas. Ele ioniza para dar um íon hidrogênio e um ânion, denominado piruvato.

Os bioquímicos usam os termos piruvato e ácido pirúvico quase que alternadamente.

O ácido pirúvico é um produto chave na encruzilhada entre o catabolismo (decomposição) e o anabolismo (síntese) de carboidratos, gorduras e proteínas.

Uma sequência complexa de reações enzimáticas que vão do açúcar (ou carboidrato, na forma de glicose ou frutose) ao piruvato é comum a cinco processos metabólicos.

São eles:

1) a fermentação do açúcar em álcool etílico pela levedura;
2) a fermentação do açúcar em ácido láctico no músculo;
3) a oxidação do açúcar em dióxido de carbono e água por meio do ciclo de Krebs;
4) a conversão de açúcar em ácidos graxos; e
5) a conversão de açúcar em aminoácidos, como a alanina, que são os blocos de construção das proteínas.

O ácido pirúvico, anteriormente denominado ácido piroracêmico, foi obtido pela primeira vez por Jöns Jacob Berzelius em 1835 pela destilação seca do ácido tartárico.

A preparação do ácido pirúvico em grandes quantidades é semelhante: o ácido tartárico é aquecido com hidrogenossulfato de potássio fundido a 210–220 °C.

O produto é purificado por destilação fracionada sob pressão reduzida.

À temperatura ambiente, o ácido pirúvico puro é um líquido incolor com um odor pungente semelhante ao do ácido acético. Ao arrefecer, forma cristais que fundem a 13,6 °C.

O ponto de ebulição é 165 °C.

O que é piruvato?

O piruvato é um derivado do ácido do piruvato e desempenha um papel na glicólise, ou metabolismo do açúcar. Embora o corpo humano sintetize naturalmente este composto a partir da glicose, ele também ocorre naturalmente no vinho tinto, cerveja escura, maçãs vermelhas e outros alimentos.

O piruvato também está disponível como suplemento dietético. É conhecido por reduzir o colesterol, melhorar a resistência e o desempenho durante o exercício aeróbico e promover a perda de peso.

Na verdade, é bem conhecido por fisiculturistas, atletas e outros envolvidos na indústria de nutrição esportiva.

O benefício deste nutriente na produção de energia ocorre por meio de um mecanismo chamado ciclo de Krebs.

Primeiro, ele é convertido em acetil-coenzima A, um evento que desencadeia uma série de reações bioquímicas que começa com a oxidação dos componentes da glicose em dióxido de carbono durante a respiração celular e resulta na produção de trifosfato de adenosina (ATP), que é usado como combustível células. Este processo também é conhecido como ciclo do ácido cítrico ou ciclo do ácido tricarboxílico.

Embora o processo pelo qual o piruvato aumenta a energia no corpo pareça claro, a evidência científica para apoiar as afirmações de que a suplementação com esse nutriente aumenta a resistência e o desempenho atlético é inconclusiva e, em alguns casos, contraditória.

Vários testes iniciais com atletas mostraram que a resistência e o desempenho foram aumentados, especialmente quando esse nutriente foi combinado com a creatina. Ainda assim, um estudo de 2005 envolvendo 23 mulheres não treinadas anteriormente que foram apresentadas a um programa de exercícios supervisionados mostrou que a suplementação na forma de piruvato de cálcio não teve impacto no desempenho ou na composição corporal durante o treinamento.

Os primeiros estudos conduzidos no Centro Médico da Universidade de Pittsburgh no final dos anos 1990 sugerem que este composto pode ser útil na promoção e manutenção da perda de peso.

Por exemplo, um estudo mostrou que a suplementação com piruvato inibiu a recuperação de peso e gordura corporal em mulheres obesas que foram reintroduzidas em uma dieta hipercalórica após passarem por um programa de perda de peso. Além disso, o suplemento permitiu a perda de peso sem sacrificar as reservas de proteína e a massa muscular. Deve-se notar, no entanto, que o suplemento utilizado neste estudo foi uma combinação de piruvato e diidroxiacetona (DHA).

Claramente, mais pesquisas são necessárias para substanciar algumas das alegações de saúde feitas sobre esse nutriente.

A partir dos estudos realizados até agora, também parece que melhores resultados são observados quando este composto é tomado com DHA ou creatina. Além disso, uma dosagem padronizada ainda não foi estabelecida. Sabe-se, porém, que dosagens excessivas podem causar irritação gastrointestinal.

Estrutura de piruvato

Esta molécula é a base conjugada do ácido pirúvico, uma molécula de três carbonos contendo um grupo ácido carboxílico e um grupo funcional cetona.

A fórmula química do ácido pirúvico é C₃H₄O₃ e para sua forma desprotonada é C₃H₃O₃. O átomo de carbono que forma o ácido carboxílico é frequentemente referido como o primeiro átomo de carbono, com o número aumentando ao longo da estrutura de carbono, longe do terminal do ácido carboxílico. No piruvato, o grupo cetona está ligado ao segundo átomo de carbono, também conhecido como carbono a, uma vez que está mais próximo do grupo funcional principal; o terceiro carbono compreende um grupo metil.

É, portanto, o a-cetoácido mais simples e de acordo com a nomenclatura oficial da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), é denominado ácido a-cetopropanóico.

Ele contém três átomos que podem atuar como doadores de ligações de hidrogênio e um átomo que pode ser um aceitador de ligações de hidrogênio.

Como outros cetoácidos, o ácido pirúvico também pode tautomerizar de sua forma cetona para a forma enol, contendo uma ligação dupla e um álcool. Isso é particularmente importante na última etapa da glicólise.

Outros a-cetoácidos envolvidos na respiração celular incluem ácido oxaloacético, ácido a-ceto glutárico e ácido oxalosuccínico.

Resumo

O ácido pirúvico, também conhecido como 2-oxopropanoato ou ácido piroracêmico, pertence à classe de compostos orgânicos conhecidos como alfa-cetoácidos e derivados.

Estes são compostos orgânicos contendo um aldeído substituído por um grupo cetônico no carbono adjacente. O ácido pirúvico é um medicamento utilizado para a suplementação nutricional, também para o tratamento de carências ou desequilíbrios alimentares.

O ácido pirúvico existe na forma líquida, solúvel (em água) e um composto moderadamente ácido (com base em seu pKa).

O ácido pirúvico foi encontrado na maioria dos tecidos humanos e também foi detectado na maioria dos biofluidos, incluindo saliva, sangue, suor e leite materno.

Dentro da célula, o ácido pirúvico está localizado principalmente na mitocôndria, peroxissomo e citoplasma.

O ácido pirúvico existe em todos os eucariotos, desde leveduras até humanos.

O ácido pirúvico participa de uma série de reações enzimáticas. Em particular, o ácido L-glutâmico e o ácido pirúvico podem ser biossintetizados a partir da L-alanina e do ácido oxoglutárico através da ação da enzima alanina aminotransferase 1. Além disso, o ácido pirúvico pode ser convertido em ácido oxalacético; que é mediada pela enzima piruvato carboxilase, mitocondrial.

Além disso, o ácido pirúvico pode ser biossintetizado a partir do piruvaldeído por meio da ação da enzima aldeído desidrogenase, mitocondrial.

Finalmente, o ácido pirúvico e a L-serina podem ser convertidos em ácido hidroxipirúvico e L-alanina; que é catalisada pela enzima serina-piruvato aminotransferase.

Em humanos, o ácido pirúvico está envolvido na via da gliconeogênese, na via do metabolismo do piruvato, na via do metabolismo da alanina e na ação oncogênica da via do fumarato.

O ácido pirúvico também está envolvido em vários distúrbios metabólicos, alguns dos quais incluem a via da acidemia láctica, deficiência da acidúria 4-hidroxibutírica/semialdeído desidrogenase succínico, a sialúria ou via da sialúria do tipo francês e a glicogenose, tipo vii. via da doença de tarui.

Fora do corpo humano, o ácido pirúvico pode ser encontrado em vários itens alimentares, como cabaça, abóbora, cordeiro e pêssego. Isso torna o ácido pirúvico um biomarcador potencial para o consumo desses produtos alimentícios. O ácido pirúvico é um composto potencialmente tóxico.

Fonte: bio.libretexts.org/www.chem.ucla.edu/www.biologyonline.com/www.interchim.fr/www.chemeurope.com/Encyclopaedia Britannica/www.wisegeek.org/foodb.ca/pubchem.ncbi.nlm.nih.gov