Pirimidina

Definição

As pirimidinas são compostos aromáticos simples compostos por átomos de carbono e nitrogênio em um anel de seis membros.

O termo pirimidina também é usado para se referir a derivados de pirimidina, principalmente as três bases nitrogenadas que, juntamente com as duas purinas, são os blocos de construção do ácido desoxirribonucleico (DNA) e do ácido ribonucleico (RNA).

As bases nitrogenadas da pirimidina são derivadas do composto orgânico pirimidina através da adição de vários grupos funcionais.

As três pirimidinas são a timina, encontrada apenas no DNA, o uracil, encontrado apenas no RNA, e a citosina, encontrada no DNA e no RNA.

O que é

A pirimidina é um grupo de moléculas que fazem parte da estrutura de DNA e RNA.

Essas moléculas apresentam uma estrutura de anel único composta por seis átomos.

Existem várias moléculas de pirimidina, mas apenas a citosina e a timina fazem parte da estrutura do DNA, enquanto a citosina e o uracil fazem parte da estrutura do RNA.

Essas moléculas se ligam às suas contrapartes de purina para unir as duas cadeias do polímero de DNA ou RNA.

Drogas semelhantes à pirimidina têm sido usadas para tratar certas condições, incluindo câncer de pele e queratose.

A citosina, timina e uracilo apresentam uma estrutura em anel de seis membros. Uracil tem dois átomos de oxigênio ligados ao anel. A citosina possui um átomo de oxigênio e um grupo amina (-NH2) anexado ao anel, enquanto a timina possui dois átomos de oxigênio e um grupo metil (-CH3) anexado ao anel. A estrutura do anel de cada uma dessas moléculas de pirimidina contém dois átomos de nitrogênio e quatro átomos de carbono.

As pirimidinas se ligam às purinas para unir as duas cadeias do polímero de DNA ou RNA.

Adenina e guanina são as purinas e cada uma apresenta um anel de cinco e seis membros que são unidos. No DNA, a citosina se liga à guanina e a timina se liga à adenina.

A conexão entre citosina e guanina é feita de três ligações de hidrogênio, enquanto a conexão entre timina e adenina apresenta duas ligações de hidrogênio. No RNA, o uracil substitui a timina e se liga à adenina.

Quando um grupo de açúcar está ligado a uma pirimidina ou purina, é chamado de nucleosídeo.

A desoxicitosina e a (desoxi) timidina são os nucleosídeos da pirimidina e a desoxiadenosina e a desoxiganosina são os nucleosídeos da purina.

No DNA, o açúcar é a desoxirribose, uma molécula de açúcar com cinco carbonos que não possui o grupo hidroxila (-OH) normalmente presente na molécula de açúcar ribose.

Com o RNA, a molécula de açúcar é ribose, e os nucleosídeos geralmente são nomeados sem o prefixo ‘desoxi’.

Um nucleotídeo completo consiste em uma base nitrogenada, que é a pirimidina ou purina, uma molécula de açúcar e um grupo fosfato. O grupo fosfato se liga à molécula de açúcar de um nucleosídeo através de uma ligação éster.

Um nucleotídeo é ligado a outro nucleotídeo por uma ligação fosfodiéster.

O flurouracil é um medicamento com estrutura semelhante ao uracil de pirimidina. É geralmente usado para tratar um tipo específico de câncer de pele chamado carcinoma superficial de células basais e outras doenças da pele, incluindo lesões escamosas ou com crostas causadas por muita exposição ao sol. O medicamento é geralmente vendido sob a forma de um creme.

O que é a biossíntese de pirimidina?

Existem dois tipos de nucleotídeos usados para criar cadeias de DNA e RNA: purinas e pirimidinas. Com base em sua estrutura, os cinco nucleotídeos são classificados como purina ou pirimidina.

Os nucleotídeos citosina, timina e uracil são pirimidinas e são produzidos através da biossíntese de pirimidina.

Todos os nucleotídeos têm uma estrutura básica semelhante, na medida em que são compostos de uma molécula de açúcar com cinco carbonos que está ligada a uma base contendo nitrogênio e a um grupo fosfato.

A estrutura da base nitrogenada é o que diferencia as pirimidinas das purinas. Eles também diferem na maneira como são sintetizados.

A biossíntese de pirimidina pode ocorrer tanto dentro de um organismo vivo quanto fora dele, ou in vivo e in vitro. Existem duas vias diferentes para a biossíntese de purina e pirimidina, que são de novo e de resgate.

Durante a biossíntese de novo, o nucleotídeo é sintetizado a partir do zero, ou uma nova pirimidina é criada a partir das moléculas que o compõem.

As pirimidinas já formadas são usadas, ou recicladas, durante a biossíntese de resgate. Em ambos os casos, a etapa final do processo é anexar a pirimidina a um açúcar ribose.

A principal maneira pela qual a biossíntese de pirimidina difere da biossíntese de purinas é como a pirimidina ou a purina é montada.

Durante a biossíntese da pirimidina, a pirimidina é construída primeiro e depois ligada ao açúcar ribose. Em contraste, as purinas são produzidas diretamente no açúcar ribose.

A base nitrogenada da pirimidina é composta por um anel de seis membros que contém dois átomos de nitrogênio nas posições um e três dentro do anel.

Esta é a parte da pirimidina que é concluída antes de ser anexada ao açúcar ribose. Existem seis etapas que levam à formação de uma pirimidina a partir das duas moléculas precursoras, que são o fosfato de carbamoil (carbamoil-P) e o ácido aspártico.

Dependendo do tipo de organismo, diferentes números de enzimas são usados para realizar as seis etapas da biossíntese da pirimidina. Dentro das bactérias, existem seis enzimas distintas, ou uma para cada etapa do processo.

Apenas três enzimas são necessárias nos mamíferos.

Várias reações químicas diferentes estão envolvidas na criação de uma pirimidina.

Os dois primeiros passos envolvem a produção de carbamoil-P, que é então associado a um grupo amina (-NH2) que contém um átomo de nitrogênio e dois átomos de hidrogênio. Neste ponto, o anel está fechado e fornece a estrutura básica da base nitrogenada.

Os últimos três passos resultam no anel pirimidina sendo completado e anexado aos cinco açúcares de ribose de carbono.

Pirimidina – composto químico

Pirimidina, qualquer de uma classe de compostos orgânicos da série heterocíclica caracterizada por uma estrutura em anel composta por quatro átomos de carbono e dois átomos de nitrogênio.

O membro mais simples da família é a própria pirimidina, com a fórmula molecular C₄H₄N₂

Estrutura de pirimidina

A pirimidina é um anel aromático simples composto por dois átomos de nitrogênio e quatro átomos de carbono, com átomos de hidrogênio ligados a cada carbono.

Os átomos de carbono e nitrogênio são conectados através de ligações duplas e simples alternadas.

Essa estrutura de ligação permite ressonância ou aromaticidade, fazendo com que o anel seja muito estável.

Existem muitos derivados dessa estrutura através da adição de um ou mais grupos funcionais.

Todos esses derivados retêm o anel simples de seis membros, mas as modificações podem variar da adição de alguns átomos em ácidos nucleicos a estruturas complexas em medicamentos e vitaminas.

Vários compostos de pirimidina foram isolados entre 1837 e 1864, mas suas estruturas não foram reconhecidas até 1868.

Alguns compostos bem conhecidos de pirimidina incluem citosina, timina e uracilo, presentes em ácidos nucleicos; tiamina (vitamina B₁); e sulfadiazina, sulfamerazina e sulfametazina, drogas usadas na terapia de doenças bacterianas e virais.

A figura acima mostra a estrutura bidimensional de uma molécula de pirimidina.

Os átomos podem ser numerados no sentido anti-horário a partir da parte inferior N.

A figura acima mostra a estrutura complexa da tetrodotoxina, um derivado da pirimidina.

O anel de pirimidina é encontrado no canto inferior esquerdo.

Estrutura do DNA e RNA
A pirimidina é um grupo de moléculas que fazem parte da estrutura de DNA e RNA

Fonte: biologydictionary.net/en.wikibooks.org/www.wisegeek.org/www.albert.io/socratic.org/www.mun.ca/theoncologist.alphamedpress.org/mmbr.asm.org/www.newworldencyclopedia.org