Guanina

O que é guanina?

Guanina é uma das quatro bases do DNA, com muitas letras ‘G’s nela (como ATGGCAGCTGTAG …) você está olhando a guanina!

Guanina também atua no RNA, e faz outros trabalhos ao redor da célula. Como Trifosfato de Guanosina (GTP), ele pode transportar energia. Se for ligado a receptores especiais, ele pode ajudar a transportar sinais de uma parte da célula para outra.

Fórmula molecular: C₅H₅N₅O

Massa molar: 151,13 g/mol

Ponto de fusão: 360 °C

Densidade: 2,2 g/cm³

Código do ChEBI: 16235

Estrutura

A guanina é uma base de purina que é um constituinte de nucleótidos que ocorrem em ácidos nucleicos.

A guanina é uma base nitrogenada. Isso significa que contém muitos átomos de nitrogênio (cinco, para ser exato) e, quimicamente, é básico e não ácido.

A forma da Guanina inclui dois anéis, colocando-o na categoria de purinas . Todas as bases nitrogenadas são purinas ou pirimidinas. Ele pode fazer três ligações de hidrogênio fraco, permitindo-lhe unir sua citosina de amigos.

Função em ácidos nucleicos

A guanina, como outras bases nitrogenadas, pode ser parte de um nucleotídeo. Isso significa que está ligado a um açúcar e a um ou mais fosfatos.

DNA e ARN são ambos ácidos nucleicos, feitos de nucleótidos encadeados. Isso faz da guanina uma parte importante do seu material genético.

Guanina liga a citosina porque ambos compartilham três ligações de hidrogênio. Quando um nucleótido em uma cadeia de DNA ou RNA tem guanina como base, a cadeia oposta terá citosina no mesmo ponto.

A guanina, uma estrutura molecular de dois anéis, é um dos cinco componentes definidores ou nucleobases encontrados nos ácidos nucleicos DNA e RNA; sendo os outros adenina, citosina, timina e uracilo.

A guanina e a adenina são derivadas da molécula original de dois aninhos da purina, e a citosina, a timina e o uracilo derivam da molécula-mãe de um anel de pirimidina.

Guanina (C ₅ H ₅ N ₅ O), compreende um anel de pirimidina de seis carbonos fundido com um anel de imidazole de cinco carbonos para formar um sistema estabilizado por duplas ligações conjugadas (as posições das dobras duplas se deslocam em torno do anel). Sendo insaturado, a molécula bicíclica é planar. O nucleósido de guanina (guanina ligada a um açúcar de cinco carbonos) é chamado de guanosina e não possui apenas um fosfato para formar um nucleótido.

No DNA, guanina e adenina formam ligações de hidrogênio com seus derivados complementares de pirimidina, citosina e timina.

No RNA, o complemento da adenina é o uracilo em vez da timina.

Assim, a guanina, juntamente com adenina e citosina, está presente tanto no DNA quanto no ARN, enquanto que a timina é geralmente vista apenas em DNA e uracilo somente no RNA.

A onipresença da guanina, que desempenha um papel central no DNA de todos os organismos vivos e até mesmo nos vírus de RNA, é evidência da conexão e unidade de toda a vida.

Guanina – Composto Químico

Guanina, um composto orgânico pertencente ao grupo de purina, uma classe de compostos com uma característica estrutura de dois anéis, composto de átomos de carbono e nitrogênio, e que ocorrem livre ou combinados em fontes naturais tão diversas quanto o guano (excremento acumulado e cadáveres de pássaros, morcegos e selos), beterrabas de açúcar, leveduras e escamas de peixe. É um componente de ácidos nucleicos, os constituintes celulares que armazenam e transmitem características hereditárias.

Guanina foi descoberta pela primeira vez em guano em 1846 e foi isolada em 1891 a partir de ácidos nucleicos a partir dos quais é prontamente preparado.

Os compostos mais complexos obtidos a partir de ácidos nucleicos incluem os nucleósidos guanosina e desoxiguanosina, em que a guanina é combinada com os açúcares de ribose e desoxirribose e os nucleótidos de ácido guanílico e ácido desoxiganilico, que são ésteres de ácido fosfórico de guanosina e desoxiguanosina.

Os nucleótidos são moléculas que constituem as unidades estruturais fundamentais dos ácidos nucleicos; Os nucleósidos são subunidades menores que não possuem ácido fosfórico.

O trifosfato de guanosina (GTP) é utilizado pelo corpo para formar as unidades de ácido guanilico em ácidos ribonucleicos (ARN).

Propriedades básicas

Guanina

Citosina

A guanina liga-se à citosina através de três ligações de hidrogênio. Na citosina, o grupo amino atua como o doador de hidrogênio e o carbonilo C-2 e a N-3-amina como acebos de hidrogênio.

Guanina tem um grupo em C-6 que atua como aceitador de hidrogênio, enquanto o grupo em N-1 e o grupo amino em C-2 atua como doadores de hidrogênio.

Guanina tem duas formas tautoméricas: a forma ceto (caracterizada por um grupo OH anexado) e a forma enol (caracterizada por um grupo CH2 anexado).

A guanina pode ser hidrolisada com ácido forte a 180 ° C para glicina, amônia, dióxido de carbono e monóxido de carbono. A guanina oxida mais facilmente do que a adenina, a outra base derivada de purina em DNA e RNA.

O seu alto ponto de fusão de 350 ° C reflete a forte ligação intermolecular de hidrogênio entre os grupos oxo e amino nas moléculas do cristal. Devido a esta ligação intermolecular, a guanina é relativamente insolúvel em água , embora seja solúvel em ácidos e bases diluídos.

História

O primeiro isolamento da guanina foi relatado em 1844 a partir de excretas de pássaros marinhos, conhecida como guano e utilizada como fonte de fertilizante.

Cerca de cinquenta anos depois, Fischer determinou a estrutura da guanina e mostrou que o ácido úrico pode ser convertido em guanina. A primeira síntese completa de guanina foi feita pela Traube e continua sendo uma das melhores preparações em grande escala.

Fonte: www.newworldencyclopedia.org/study.com/www.britannica.com