Aromaticidade

O que é

O significado literal de “aromaticidade” é “fragrância”, mas a palavra tem um significado especial na química.

A aromaticidade tem a ver com a estabilidade incomum do composto do benzeno e seus derivados, bem como certos outros compostos anulares insaturados.

As estruturas destes compostos são muitas vezes mostradas para conter duplas ligações, mas não se comportam como ligações duplas.

Por exemplo, reagentes tais como bromo reagem com benzeno por substituição em vez de adição.

O benzeno e seus derivados eram há muito conhecidos como aromáticos por causa de seus odores distintivos.

Molécula

Na química orgânica, o termo aromaticidade é usado para descrever uma molécula planar (plana) cíclica (em forma de anel) com um anel de ligações de ressonância que exibe mais estabilidade do que outros arranjos geométricos ou conectivos com o mesmo conjunto de átomos.

As moléculas aromáticas são muito estáveis, e não se separam facilmente para reagir com outras substâncias.

Os compostos orgânicos que não são aromáticos são classificados como compostos alifáticos – eles podem ser cíclicos, mas apenas os anéis aromáticos têm estabilidade especial (baixa reatividade).

Uma vez que os compostos aromáticos mais comuns são derivados do benzeno (um hidrocarboneto aromático comum no petróleo e seus destilados), a palavra “aromático” ocasionalmente refere-se informalmente a derivados de benzeno, e assim foi definido pela primeira vez. No entanto, existem muitos compostos aromáticos não benzeno. Em organismos vivos, por exemplo, os anéis aromáticos mais comuns são as bases de anel duplo em RNA e ADN. Um grupo funcional aromático ou outro substituinte é chamado um grupo arilo.

O primeiro uso do termo “aromático” estava em um artigo escrito por August Wilhelm Hofmann em 1855.

Hofmann usou o termo para uma classe de compostos de benzeno, muitos dos quais têm odores (aromas), ao contrário puros hidrocarbonetos saturados. A aromaticidade como propriedade química não tem nenhuma relação geral com as propriedades olfativas de tais compostos (como eles cheiram), embora em 1855, antes da estrutura do benzeno ou compostos orgânicos fosse entendida, químicos como Hofmann estavam começando a entender que as moléculas odíferas de plantas, Tais como terpenos, tinham propriedades químicas que reconhecemos hoje são semelhantes aos hidrocarbonetos de petróleo não saturados como o benzeno.

Em termos da natureza eletrônica da molécula, a aromaticidade descreve um sistema conjugado, muitas vezes feito de ligações simples e duplas em um anel.

Esta configuração permite que os electrões no sistema pi da molécula sejam deslocalizados em torno do anel, aumentando a estabilidade da molécula.

A molécula não pode ser representada por uma estrutura, mas sim por um híbrido de ressonância de diferentes estruturas, como com as duas estruturas de ressonância do benzeno. Essas moléculas não podem ser encontradas em nenhuma dessas representações, com as ligações simples mais longas em um local ea ligação dupla mais curta em outro.

Em vez disso, a molécula exibe comprimentos de ligação entre aqueles de ligações simples e duplas. Este modelo comumente visto de anéis aromáticos, ou seja, a idéia de que o benzeno foi formado a partir de um anel de carbono de seis membros com ligações simples e duplas (ciclohexatrieno) alternadas, foi desenvolvido por August Kekulé.

O modelo para o benzeno consiste em duas formas de ressonância, que corresponde às ligações duplas e simples que se sobrepõem para produzir seis ligações de um e meio. O benzeno é uma molécula mais estável do que seria esperado sem contabilizar a deslocalização da carga.

Definicão

Compostos aromaticos: aqueles que apresentam aromaticidade.

Aromaticidade é uma propriedade associada a com uma excepcional estabilidade que ocorre em certos sistemas p (pi).

Uma molécula ou composto aromático é aquele que tem estabilidade e propriedades especiais devido a um circuito fechado de elétrons. Nem todas as moléculas com estruturas de anel (circular) são aromáticas.

Moléculas aromáticas são por vezes referido simplesmente como aromáticos. Moléculas que não são aromáticas são denominadas alifáticas.

Se uma molécula contém uma subunidade aromática, isso é freqüentemente chamado de grupo arilo.

Um composto aromático prototípico é benzeno, então um leigo pode preferir pensar em um composto aromático como algo que tem uma estrutura de anel como a do benzeno, C₆H₆.

Mostram-se aqui 4 formas equivalentes de representar a fórmula estrutural do benzeno onde C = um átomo de carbono, H = um átomo de hidrogênio e uma linha é uma ligação química:

Compostos Aromáticos

Os compostos aromáticos são aqueles que possuem um anel bem ao centro da molécula.

Durante a última parte do século XIX a teoria da valência de Kekulé-Couper-Butlerov foi sistematicamente aplicada a todos os compostos orgânicos conhecidos.

Um resultado desse foi a classificação dos compostos orgânicos em duas categorias amplas: compostos alifáticos e aromáticos.

Ser classificado como alifático significava que o comportamento químico do composto era semelhante a uma gordura. (atualmente significa que o composto reage como sendo um alcano, um alceno, um Alcino ou um dos seus derivados).

Ser classificado como aromático significava que o composto possuía uma baixa relação hidrogênio/carbono e que era “fragrante” (possuía aroma).

Benzeno e aromaticidade

No início da química orgânica, a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas substâncias que possuíam fragrâncias, como o Benzaldeído (responsável pelo aroma das cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (bálsamo) e o benzeno (do carvão destilado). Entretanto, logo se observou que essas substâncias denominadas aromáticas eram diferentes da maioria dos compostos orgânicos em relação ao comportamento químico.

Hoje em dia usamos a palavra aromático para nos referir ao benzeno e seus derivados estruturais. Assim, os químicos do século XIX estavam corretos em relação à diferença entre os compostos aromáticos e os outro, porém a associação de aromaticidade com fragrância havia se perdido.

Muitos compostos isolados de fontes naturais são, em parte, aromáticos. Além do benzeno, benzaldeído e tolueno, a substância hormonal estrona e o bastante conhecido analgésico morfina têm anéis aromáticos. Muitas drogas sintéticas também são aromáticas, o tranqüilizante diazepam é um exemplo.

Foi comprovado que a exposição prolongada ao benzeno causa depressão da medula óssea e conseqüentemente leucopenia (diminuição dos glóbulos brancos).

Dessa forma, o benzeno deve ser manuseado cuidadosamente se utilizado como solvente em laboratório.

Características dos compostos aromáticos

A classificação de um composto como aromático é feita a partir de algumas características. Para isso, ele precisa ser cíclico – de forma que seja formada uma nuvem de elétrons deslocalizados, ou seja, que não permanecem em um orbital p -, insaturado, totalmente conjugado e planar – para que seja facilitada a interação paralela entre os orbitais p – e, além disso, deve ser estável à energia de estabilização por ressonância.

Existem três critérios teóricos que podem caracterizar a aromaticidade.

São eles:

Critérios geométricos: a partir destes critérios são considerados os comprimentos das ligações que indicam a deslocalização dos elétrons nas estruturas cíclicas;

Critérios energéticos: com eles são avaliadas a aromaticidade dos compostos a partir da determinação da energia deslocalizada pelo sistema;

Critérios magnéticos: estes estão fundamentados, determinando a aromaticidade dos compostos, por meio da distribuição eletrônica, níveis de energia e na polarizabilidade dos átomos.

Estes compostos podem ser encontrados constantemente em rotinas diárias das pessoas, pois são muito utilizados no ramo industrial. Na química natural dos seres vivos, inclusive, podemos encontrar três aminoácidos aromáticos e, além disso, todos os nucleotídeos do código genético são também estruturas aromáticas.

Fonte: www.chemistryexplained.com/www.agracadaquimica.com.br