Citosina

Citosina: Estrutura e Definição

Fórmula: C₄H₅N₃O

A citosina é uma das bases que explicam genes em seu DNA. É tão versátil que se chamou de “cartão selvagem” de ácidos nucleicos.

A citosina é uma parte importante do DNA e do RNA, onde é uma das bases nitrogenadas que codificam a informação genética dessas moléculas.

A citosina pode até ser modificada em bases diferentes para transportar informações epigenéticas.

A citosina também possui outros papéis na célula, como o transportador de energia e o cofator CTP.

O que é a citosina?

A citosina é uma das quatro principais bases encontradas no DNA (ácido desoxirribonucleico) e RNA (ácido ribonucleico), juntamente com adenina, guanina e timina.

A citosina é uma das 5 bases nitrogenadas que estão ligadas a um açúcar de carbono de 5, uma pentose e um grupo fosfato para fazer nucleotídeos.

Os nucleotídeos são moléculas complexas que são os blocos de construção de DNA e RNA. Cada nucleotídeo possui três partes – um açúcar de cinco carbonos, um grupo fosfato e uma base orgânica.

Existem 2 variações do açúcar, dependendo se o nucleótido está em uma molécula de DNA ou RNA. Uma das cinco bases orgânicas diferentes pode ser anexada a cada nucleotídeo-adenina, citosina, guanina, timina ou uracilo.

A citosina, a guanina ea adenina são encontradas nas moléculas de ARN e DNA, enquanto a timina é apenas no DNA e o uracilo é apenas no RNA.

Estrutura

Como base nitrogenada, a citosina está cheia de átomos de nitrogênio (tem três). Também possui um anel de carbono, o que o torna uma pirimidina. Uma purina, por outro lado, tem dois anéis de carbono. Existem duas pirimidinas, citosina e timina, e duas purinas, adenina e guanina, em DNA. O ARN também possui duas pirimidinas, citosina e uracile, e duas purinas, adenina e guanina.

No DNA, a adenina e a timina estão presentes nas mesmas percentagens e sempre estão emparelhadas umas com as outras. Isso deixa a citosina para emparelhar com seu amigo de anel duplo, guanina. A citosina também se junta com guanina no RNA.

Qual é a história da citosina?

A citosina foi descoberta por Albrecht Kossel em 1894, quando foi hidrolisado dos tecidos do timo do bezerro (um órgão especializado do sistema imunológico).

A hidrólise é uma reação química durante a qual as moléculas de água são íons hidrogenados divididos (H +) e íons hidróxido (OH-). Uma estrutura foi proposta em 1903, e foi sintetizada e assim confirmada no laboratório no mesmo ano.

Como as bases estão divididas?

As bases são divididas em dois grupos diferentes. Os dois grupos diferem em sua estrutura básica. Ambas as bases são chamadas bases nitrogenadas, pois os anéis contêm átomos de nitrogênio e carbono.

Eles são:

Bases de purina: adenina e guanina são bases de purina. As bases de purina são constituídas por dois anéis de átomos. A purina é um composto orgânico heterocíclico. Um composto heterocíclico é um composto que tem átomos de pelo menos dois elementos diferentes como membros de seus anéis.

Bases de pirimidina: timina e uracilo são bases de pirimidina. As bases de pirimidina são constituídas por apenas um anel. A pirimidina também é um composto orgânico heterocíclico que contém 2 átomos de nitrogênio nas posições 1 e 3 do anel de seis membros.

O que é o emparelhamento base específico?

As bases sempre emparelham com uma outra base. As bases de purina se ligam apenas com bases de pirimidina. As bases de purina nunca se ligam com outras bases de purina e as bases de pirimidina nunca se ligam com outras bases de pirimidina. Especificamente, a citosina sempre se junta com pares de guanina e adenina com timina ou uracilo, dependendo de uma molécula de DNA ou RNA. Este emparelhamento é conhecido como “emparelhamento de base específico”.

Qual é o significado do emparelhamento de base específico?

O emparelhamento de bases específicas mantém a molécula muito mais uniforme e estável. Ao ter bases de purina apenas ligadas com bases de pirimidina, a distância entre os 2 fios de uma molécula de DNA será uniforme, como um anel duplo e um único anel. Se uma base de purina se unisse com outra base de purina, o resultado seria um anel duplo ligado a um anel duplo. Se uma base de pirimidina se ligasse com outra base de pirimidina, um único anel seria ligado a um único anel. Se esse fosse o caso, a estrutura da molécula de DNA não seria uniforme, ele se dobraria para dentro e para fora dependendo de quais bases foram emparelhadas.

Como as estruturas influenciam a ligação das bases?

O emparelhamento específico é determinado pela estrutura de cada base. A estrutura afeta o quão bem as bases se unem e o número de ligações de hidrogênio que são formadas. Quando as ligações de citosina com guanina, formam-se três ligações de hidrogênio entre essas duas bases.

Por outro lado, quando as ligações de adenina com timina ou uracilo, são formadas apenas duas ligações de hidrogênio. Somente esses pares de bases são capazes de formar as ligações de hidrogênio necessárias em uma molécula de DNA.

Qual é a seqüência das bases responsáveis?

A sequência de bases ao longo de uma molécula de DNA forma o código para instruir uma célula para criar proteínas específicas ou genes. Triplets do código de bases para aminoácidos específicos, os blocos de construção das proteínas. A sequência descobre quais os aminoácidos a serem unidos em qual ordem. Uma proteína em uma célula determina a estrutura e a função de uma célula, de modo que as bases nitrogenadas carregam o código genético para você. Você não tem acesso para ver este nó.

Fórmula estrutural

C₄H₅N₃O

Modelo Molecular

Resumo

A citosina é uma das cinco principais bases utilizadas no armazenamento e transporte de informações genéticas dentro de uma célula nos ácidos nucleicos de DNA e RNA.

As outras quatro bases são: adenina, guanina, timina e uracila. A citosina, a timina e a uracila são derivados de pirimidina, enquanto a guanina e adenina são derivados de purina. O nucleósido da citosina é citidina.

No DNA, a citosina (C) e a timina (T) formam ligações de hidrogênio com seus derivados de purina complementares, guanina (G) e adenina (A). No RNA, o complemento da adenina é o uracilo (U) em vez da timina. Assim, a citosina, juntamente com adenina e guanina, está presente tanto no DNA quanto no ARN, enquanto que a timina é geralmente vista apenas em DNA e uracilo apenas no RNA.

No alinhamento da base de Watson-Crick, a citosina forma três ligações de hidrogênio com guanina. Do ponto de vista da estrutura, é notável que a citosina, com seus três locais de ligação, apenas atribua à guanina no DNA, enquanto que a adenina, com dois locais para a ligação ao hidrogênio, apenas se liga à timina. A forma como estas ligações de hidrogênio mantêm as costas do ácido nucleico juntas para formar a dupla hélice, permitindo que os fios “descompactar” para replicação e transcrição sejam simplesmente surpreendentes do ponto de vista do design.

A citosina também pode ser parte de um nucleótido diferente do relacionado ao DNA ou ao ARN. Como citidina trifosfato (CTP), pode atuar como um cofator nas enzimas e pode transferir um fosfato para converter o difosfato de adenosina (ADP) em trifosfato de adenosina (ATP)

Propriedades

A citosina é um derivado de pirimidina, com um anel heterocíclico aromático e dois substituintes anexados (um grupo amina na posição 4 e um grupo ceto na posição dois). Os compostos heterocíclicos são compostos orgânicos (aqueles que contêm carbono) que contêm uma estrutura de anel contendo átomos além de carbono – como o enxofre, oxigênio ou nitrogênio – como parte do anel. Aromaticity é uma propriedade química em que um anel conjugado de ligações insaturadas, pares solitários ou orbitais vazios exibem uma estabilização mais forte do que seria esperado pela estabilização da conjugação sozinha.

Na química orgânica, um substituinte é um átomo ou grupo de átomos substituídos no lugar de um átomo de hidrogénio na cadeia original de um hidrocarboneto.

Em DNA e RNA, a citosina é emparelhada com guanina. No entanto, é intrinsecamente instável e pode se transformar em uracilo (desaminação espontânea). Isso pode levar a uma mutação pontual, se não for reparado pelas enzimas de reparo do DNA, como a uracil glicosilase, que cliva um uracile no DNA.

A citosina também pode ser metilada em 5-metilcitosina por uma enzima chamada DNA metiltransferase.

Fonte: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/study.com/www.newworldencyclopedia.org/www.chem.purdue.edu